刘晔字子扬，淮南成惪人，汉光武子阜陵王延后也。父普，母脩，产涣及晔。涣九岁，晔七岁，而母病困。临终，戒涣、晔以“普之侍人，有谄害之性。身死之后，惧必乱家。汝长大能除之，则吾无恨矣。”晔年十三，谓兄涣曰：“亡母之言，可以行矣。”涣曰：“那可尔!”晔即入室杀侍者，径出拜墓。舍内大惊，白普。普怒，遣人迫晔。晔还拜谢曰：“亡母顾命之言，敢受不请擅行之罚。”普心异之，遂不责也。汝南许劭名知人，避地杨州，称晔有佐世之才。
扬士多轻侠狡桀，有郑宝、张多、许乾之属，各拥部曲。宝最骁果，才力过人，一方所惮。欲驱略百姓越赴江表，以晔高族名人，欲强逼晔使唱导此谋。晔时年二十余，心内忧之，而未有缘。会太祖遣使诣州，有所案问。晔往见，为论事势，要将与归，驻止数日。宝果从数百人赍牛酒来候使，晔令家僮将其众坐中门外，为设酒饭；与宝于内宴饮。密勒健儿，令因行觞而斫宝。宝性不甘酒，视候甚明，觞者不敢发。晔因自引取佩刀斫杀宝，斩其首以令其军，云：“曹公有令，敢有动者，与宝同罪。”众皆惊怖，走还营。营有督将精兵数干，惧其为乱，晔即乘宝马，将家僮数人，诣宝营门，呼其渠帅，喻以祸福，皆叩头开门纳晔。晔抚慰安怀，咸悉悦服，推晔为主。晔睹汉室渐微，己为支属，不欲拥兵，遂委其部曲与庐江太守刘勋。勋怪其故，晔曰：“宝无法制，其众素以钞略为利，仆宿无资，而整齐之，必怀怨难久，故相与耳。”时勋兵强于江、淮之间。孙策恶之，遣使卑辞厚币。以书说勋曰：“上缭宗民，数欺下国，忿之有年矣。击之，路不便，愿因大国伐之。上缭甚实，得之可以富国，请出兵为外援。”勋信之，又得策珠宝、葛越，喜悦。外内尽贺，而晔独否。勋问其故，对曰：“上缭虽小，城坚池深，攻难守易，不可旬日而举，则兵疲于外，而国内虚。策乘虚而袭我，则后不能独守。是将军进屈于敌，退无所归。若军必出，祸今至矣。”勋不从。兴兵伐上缭，策果袭其后。勋穷踧，遂奔太祖。
太祖至寿春，时庐江界有山贼陈策，众数万人，临险而守。先时遣偏将致诛，莫能擒克。太祖问群下，可伐与不？咸云：“山峻高而溪谷深隘，守易攻难；又无之不足为损，得之不足为益。”晔曰：“策等小竖，因乱赴险，遂相依为强耳，非有爵命威信相伏也。往者偏将资轻，而中国未夷，故策敢据险以守。今天下略定，后伏先诛。夫畏死趋赏，愚知所同，故广武君为韩信画策。谓其威名足以先声后实而服邻国也。岂况明公之德，东征西怨，先开赏募，大兵临之，令宣之日，军门启而虏自溃矣。”太祖笑曰：卿言近之!”遂遣猛将在前，大军在后，至则克策，如晔所度。太祖还，辟晔为司空仓曹掾。
①傅子曰：太祖征晔及蒋济、胡质等五人，皆扬州名士。每舍亭传，未曾不讲所以见重；内论国邑先贤、御贼固守、行军进退之宜，外料敌之变化、彼我虚实、战争之术，夙夜不解。而晔独卧车中，忠不一言。济怪而问之，晔答曰：“对明主非精神不接，精神可学而得乎？”及见太祖，太祖果问扬州先贤，贼之形式。四人争对，待次而言，再见如此，太祖每和悦，而晔终不一言。四人笑之。后一见太祖止无所复问，晔乃设远言以动太祖，太祖适知便止。若是者三。其旨趣以为远言宜征精神，独见以尽其机，不宜猥坐说也。太祖已探见其心矣，坐罢，寻以四人为令，而授晔以心腹之任；每有疑事，辄以函问晔，至一夜十至耳。
太祖征张鲁，转晔为主簿。既至汉中，山峻难登，军食颇乏。太祖曰：“此妖妄之国耳，何能为有无?吾军少食，不如速还。”便自引归，令晔督后诸军，使以次出。晔策鲁可克，加粮道不继，虽出，军犹不能皆全，驰白太祖：“不如致攻。”遂进兵，多出弩以射其营。鲁奔走，汉中遂平。晔进曰：“明公以步卒五千，将诛董卓，北破袁绍，南征刘表，九州百郡，十并其八，威震天下，势慑海外。今举汉中，蜀人望风，破胆失守，推此而前，蜀可传檄而定。刘备，人杰也，有度而迟，得蜀日浅，蜀人未恃也。今破汉中，蜀人震恐，其势自倾。以公之神明，因其倾而压之，无不克也。若小缓之，诸葛亮明于治而为相，关羽、张飞勇冠三军而为将，蜀民既定，据险守要，则不可犯矣。今不取，必为后忧。”太祖不从，①大军遂还。晔自汉中还，为行军长史，兼领军。延康元年，蜀将孟达率众降。达有容止才观，文帝甚器爱之，使达为新城太守，加散骑常侍。晔以为“达有苟得之心，而恃才好术，必不能感恩怀义。新城与吴、蜀接连，若有变态，为国生患。”文帝竟不易，后达终于叛败。