狼狈不堪的意思是：形容环境十分艰难，进退不能之状。狼狈指的是窘迫的样子，形容困顿、窘迫得不能忍受，非常窘迫的样子。这是一个成语，来源于李密的《陈情表》，原句是：臣进退之难，实为狼狈。
狼狈不堪的典故是：
晋朝时，武陵人李密品德、文才都很好，在当时颇享盛名。晋朝皇帝司马炎看重他的品德和才能，便想召他做官，但几次都被拒绝了。
原来，李密很小就没有了父亲，4岁时母亲被迫改嫁，他从小跟自己的祖母刘氏生活。李密在祖母的照料下长大，也是祖母供他读书的。因此，李密与祖母感情非常深厚，他不忍心丢下年老的祖母不服侍而去做官。
最后，李密给司马炎写了一封信，表明自己的态度。信中说：我出生6个月时便没有父亲，4岁时母亲被舅舅逼着改嫁，祖母刘氏看我可怜，便抚养我长大。我家中没有兄弟，祖母也没有其它人可以照顾她。祖母一人历尽艰辛把我养大，如今她年老了，只有我一人可以服侍她度过残年。可是我不出去做官，又违背了您的旨意，我现在的处境真是进退两难呀!;