1、在1945年8月的时候，当时中国的抗战刚刚胜利，还一片祥和喜悦的气氛，而杜月笙则回到了阔别八年之久的上海，但是在火车上的杜月笙却有喜有忧。
2、这身喜的是首先自己没当汉奸，还参加了各种抗日救国的活动，抗战胜利了，蒋介石应该会给自己一碗好饭吃，但是他却更为担忧，因为他的黑社会组织，失去了赖以生存的治安死角，并且最有力的后援也失去了，就是享有法外权的租界。他和他的手下集团都已经不在具备别的价值了，自己过去虽然能够呼风唤雨，但愿回去之后，可能这些权利都要变成明日黄花了。
3、很快又有一个消息传来，说上海市市长已被其他人出任，杜月笙当市长是没戏了，很快又传来另一个坏消息，就是上海市出了大字标语，说打倒黑社会恶势力，打倒杜月笙，杜月笙决定直接在上海南站下车。
4、6、他下了车之后，他曾经有一个十年的徒弟叫吴绍澍，现在是上海市的副市长，这个徒弟知道蒋介石对杜月笙的态度确实不算友好之后，他要和杜月笙脱离瓜葛，不但要脱离瓜葛，还要扳倒杜月笙，为自己树立威信，公开向杜月笙讨伐。杜月笙到了上海之后，一直等待他过来拜见，却始终不见他的人影，后来这家伙终于跑上门来了，却态度非常傲慢，扔了几句官话就直接走了，杜月笙也很清楚，自己已经不是当年的那个自己了。
5、但是这还没完，他的一个徒弟，因为汉奸罪被枪毙，他的总管家被投进了监狱，而杜月笙后人本人在后来也被变相扣押过，上海市当局把杜月笙当成重点打击对象，杜月笙的活动空间大大压缩，在不断的被动和挨打中，杜月笙缓过劲，毕竟他在上海有完整的班底，还有得力干将。它通过戴笠帮他收拾吴绍澍，戴笠所以放松巨奸的罪名报给蒋介石，吴绍澍之后一蹶不振。
6、在一九八十八年的8月，蒋介石让蒋经国当特派员，到上海执行经济措施，打击那些巨商和富户，杜月笙知道，自己被当成那些上海混乱的总根源，所以自己一定会被报复的，所以立刻让自己的长子把证券关了，去北平躲避，但是杜月笙的三儿子还是被蒋经国抓住了把柄，结果被锒铛入狱。
7、杜月笙愤怒了，于是直接把孔祥熙的长子孔令侃的扬子建业公司给举报了，蒋介石一看打虎打到自己亲戚的头上，就立刻让蒋经国停止下来，而杜月笙的儿子也被释放了，杜月笙勉强维持这个局面，但是他对国民党的腐败也非常痛恨，在1949年国共两党进行最后决战的时候，杜月笙知道他自己必须做一次重大的抉择。但是他之前已经屠杀了很多共产党员了，他觉得共产党很有可能不会放过他。于是在1949年5月1日深去了香港。