1、林黛玉身体和能力不行。
林黛玉一直给人的形象就是体弱多病，这在黛玉第一次出场时便有所交代，如果黛玉嫁给了宝玉，就会成为贾府未来的奶奶，势必要掌管贾府的大小事宜，贾府上上下下近千人。
而黛玉的身体，显然是力不从心，此外，事实证明，黛玉并不具备这样的能力，她的尖酸刻薄，小肚鸡肠在贾府并不受人拥戴，终日顾影自怜，为人处世实在算不上高明，是一个性情之人。
2、林黛玉没有背景支持，无法做主自己的婚姻。
封建大家族，通常靠联姻巩固社会地位。黛玉从小父母双亡，孤苦无依，在贾府过着寄人篱下的生活，没有任何背景。
在古代，讲究父母之命媒妁之言，林妹妹的婚姻并没有父母做主，而那个时代，女性是没有地位的，任凭黛玉敢爱敢恨，也不能主宰得了自己的婚姻，她也只能任人摆布，听天由命。
3、最重要的原因是：宝玉的软弱与多情和黛玉的敏感与任性，导致两人不能在一起。
在《红楼梦》中，贾宝玉的多情是出了名的，他不知和大观园的多少女人暧昧过，可林黛玉天生敏感，为这件事，真是哭干了眼泪。和宝玉又作又闹，宝玉倒也知错，次次都主动去哄黛玉，让黛玉越发的任性。
两个人这样的性格，难以磨合，只能是一味的纠缠，而导致两人不能在一起的最根本原因，是宝玉的软弱，说到底，宝玉是一个逆来顺受的人，他身上没有一点反抗意识，他从头至尾，没有为两人的爱情做过任何的努力。任由别人主宰者他的命运。